به گزارش ",ورزش"، رابینسون در ژانویه 2020 در تیم دسته دومی ویگان توپ می‌زد که میلان تمایلش برای به خدمت گرفتن او را ابراز کرد.
پائولو مالدینی علاقه زیادی به جذب او داشت و این موضوع باعث خوشحالی این بازیکن شده بود چون از بچگی یکی از هواداران این اسطوره باشگاه میلان بود و افتخارات بسیار او در این تیم و تیم ملی ایتالیا را به یاد داشت.
با این حال در طول انجام آزمایش پزشکی پیش از عقد قرارداد مشخص شد که مدافع فعلی فولام با مشکل قلبی جدی روبرو است و همین باعث شد که انتقال رویایی او به سرانجام نرسد و به کابوسی برای او تبدیل شود.
او در گفتگو با گاردین درباره این اتفاق اظهار داشت: «من در بیمارستان مشغول انجام آزمایش و اسکن زانو و کمرم بودم. آنها آزمایشی از قلبم گرفتند و سپس پرسیدند که آیا هیچ وقت مشکل قلبی داشته‌ام یا خیر. پاسخ من منفی بود اما آنها من را به بیمارستان دیگری منتقل کردند تا آزمایش بیشتری انجام دهند. وقتی جواب آزمایش آمد، من را به ساختمان مرکزی باشگاه میلان فرستادند.»
این مدافع آمریکایی با ابراز ناراحتی از یادآوری این خاطره گفت: «مدیر برنامه‌ام، مالدینی و مدیران میلان آنجا بودند و من منتظرم بودم قراردادم را امضا کنم که آنها گفتند به خاطر مشکل قلبی من نمی‌توانند چنین کاری را انجام دهند. روز پایانی پنجره نقل و انتقالات بود و حداقل سه روز طول می‌کشید تا مشخص شود مشکل چیست و آنها نمی‌توانستند چنین ریسکی را بپذیرند.»
رابینسون درباره دلیل مشکلش اضافه کرد: «من ضربان قلب بیش از حد داشتم. تا پنج درصد بیشتر مشکلی نیست اما برای من دو برابر این مقدار بود. این اتفاق باعث می‌شد قلب من بیش از حد کار کند و اندازه‌اش بزرگتر از حالت عادی شود. قرار بود تحت عمل جراحی قرار بگیرم اما در معاینه آخر دیدند که مشکلی ندارم و متوجه شدند که دلیل این اتفاق استفاده بیش از حد از قهوه و کافئین بوده است.»
